大阪・梅田の歩道橋で行われていた、サイファー（輪になり即興でラップをするセッション）の参加者から派生した集合体。多くのメンバーがラップバトルで輝かしい成績を残し、R- 指定を代表に全国区のラッパーを輩出してきた。上下関係はなく、リーダーの存在はおろか結成の話があがったわけでもない。あくまで個人の集まりでありグループでないことが特徴。“ラッパー同士の繋がりから生まれた自由な関係性” そのものが梅田サイファーと言える。映像作家、デザイナー、トラックメイカーなどの顔を持つメンバーもおり、その活動は多岐の渡る。2018 年、インディーズアーティストとしてリリースした「マジでハイ」が1,000 万回再生を超えるスマッシュヒットを記録。2021 年、「THE FIRST TAKE FES」へ出演し、「梅田ナイトフィーバー’ 19」「トラボルタカスタム ft. 鋼田テフロン」の2 曲を披露。動画は合計3,000 万回再生を超え、大きな話題となった。2023 年、Sony Music Labels よりRAPNAVIO』でメジャーデビュー。2025年、メジャー第3弾となるアルバム『HAPPY RETENTION』をリリース。